1972
In het kader van Sportbiënnale 1972 organiseerde Turnclub – Ruien voor de 3de keer een wandeltocht. Er waren 92 deelnemers en dit werd gezien als de start van Omloop Kluisbergen, met tochten van 15 en 30 km.
1973
Als bewijs dat de Omloop in 1972 werd gestart vinden we in het maandblad van Kluisbergen in 1973 een artikel waarin vermeld staat dat turnclub Ruien Omloop Kluisbergen voor de 2de keer heeft inricht: 299 deelnemers.
1975
Omloop Kluisbergen had in 1975 670 deelnemers waarvan 381 voor de 50 km. Er waren 132 deelnemers van Kluisbergen maar ook uit 74 verschillende gemeenten. Er was een massa-start aan de kerk waarbij Gibert Haedens en Denis Dekeyser uiteindelijk als eersten de eindmeet haalden.
1977
Omloop Kluisbergen groeit in 1977 naar 1522 deelnemers, waarvan er 687 deelnamen aan de 50 km. De wandelaars werden begeleid door het muziekkorps, de prominenten van de gemeente en een groep zingende Tilburgers in speciale klederdracht.
1979
Vanaf eind de jaren 70 werd er ook een kortere afstand bijgevoegd: 10 km of later 8 km.
1981
Stichting van wandelclub “Omloop Kluisbergen
Vanaf dat jaar neemt het aantal toe tot meer dan 5000 wandelaars. Maar ook steeds meer kijkers, vrienden en supporters vinden de weg naar Kluisbergen, zodat er in 1982 sprake was van 15 à 20.000 mensen in Kluisbergen.
1982
Door het alsmaar stijgende deelnemersaantal wordt de organisatie ook professioneler: 275 medewerkers delen 6000 flesjes coca-cola, 1900 rijsttaarten, 500 kg appelsienen, 1200 liter chocomelk en 1250 flesjes melk
1983
Vanaf 1983 wordt er gewandeld door privé-domeinen en is het ook voor de eerste maal toegelaten te joggen zonder specifieke voorzieningen voor de joggers.
1985
Omloop Kluisbergen krijgt met "De wandelboom" een vaste stek in het Kluisbos.
1986
Dat jaar vindt de allereerste Ultraloop of Ultramarathon van de Vlaamse Ardennen plaats, met een afstand van 50 km.
1989
In 1989 wordt het Belgisch Kamioenschap Ultralopen (50 km) georganiseerd in de rand van Omloop Kluisbergen.
1988 - 2001
Het deelnemersaantal blijft groeien en gaat over de kaap van 10.000 deelnemers.
2019
Omloop Kluisbergen organiseert de allereerste Helletocht.
2022
Omloop Kluisbergen organiseert voor de laatste keer haar Helletocht.
2023
Omloop Kluisbergen schakelt over op 4 kleinere seizoenswandelingen.